IPod 3G? Может IPhone?

JailBreak - лом прошивки, после которого можно устанавливать пиратские программы.
Насчет использования как флешки - небольшое заблуждение, для того чтобы залить файлы на него необходимо стороннее ПО в виде программы iFunBox (или же его аналогов)

Добавлено через 3 минуты
Джейлится 3G легко, сейчас, если не ошибаюсь, джейлится даже последняя 4 прошивка.
Надо скачать прошивку, прошить айфон на новую прошу, запустить r3dsnow (или же его аналоги) залить прошивку в "красный снег", перевести айфон в режим ДФУ (точно не помню название, но помню как делается), после чего программа сама зальет джейлбрейкнет телефон