[@BaJlep4uk]

Это глюк чисто новой версии Skype, который в принципе был ранее, но в менее заметной степени.
Решения:
1. Если с данными контактами больше не общаешься, то можешь удалить их из контактов вместе с сообщениями.
2. Открой весь диалог переписки, авось где-то что-то завалялось)
3. Установи более старую версию Skype